Durante o lançamento do OS X 10.9 Mavericks, que se tornou grátis, a Apple também tornou grátis o seu pacote iWork (Pages, Numbers e Keynote) para quem comprou Macs após 01/10/2013. Que comprou anteriormente esses softwares, obviamente tem direito a atualização também.
Entretanto existe uma falha na Mac App Store que permite que usuários que tenham instalado versões trial (ou ilegais) tanto do iWork como do iLife (iMovie, iPhote e GarageBand) e também do Aperture façam a atualização de graça. Basicamente, a loja está verificando apenas se o software está instalado ou não (independente se ele foi ativado, ou se aquele usuário comprou o pacote anteriormente).
A Apple ainda não comentou sobre o problema, e única ação que ela tomou até o momento foi de remover os links de trial do seu site, porém não é difícil encontrar essas versões em sites de torrent na internet. Basta instalar o pacote e abrir a Mac App Store para o upgrade aparecer. Até o momento em que fui publicar o post a Apple não havia corrigido o problema e o procedimento funciona após alguns testes que fiz.
Um ponto importante é que a atualização não é um upgrade. O nova versão é instalada e a antiga continua instalada também (que você pode remover depois para liberar espaço no seu HD).